Den 69-årige före detta fastighetschefen vid Kriminalvården dömdes för grovt mutbrott till tre år och två månaders fängelse.
Hans 68-årige vän döms till tre års fängelse för medhjälp.
Två andra äldre män, då konsulter, döms för grov bestickning. Även en av dem döms till tre års fängelse. Den andre till villkorlig dom och samhällstjänst, skriver Stockholms tingsrätt i ett pressmeddelande.
Det handlar om över 40 miljoner kronor i utlovade och utbetalda mutor inom Kriminalvården, enligt åtalet. Pengar ska ha betalats ut i samband med planering och byggen av anstalter i Östersund, i Haparanda, i Skåne, Saltvik i Härnösand, häktet i Sollentuna och polishuset i Linköping.
-Min bedömning är att det här är det största mutmålet i Sverige där det har väckts åtal, sade chefsåklagare Jan Axelsson när åtalet mot fyra män i 60-årsåldern lämnades in i februari i fjol.
Förundersökningen inleddes våren 2010 sedan Riksrevisionen anmält missförhållanden inom Kriminalvården.
Bland annat konstaterades att Kriminalvården upphandlat projektering av flera fängelser och häkten utan att följa lagen om offentlig upphandling.
Den som tecknade avtalen var den nu dömde 69-åringen som då var fastighetschef vid Kriminalvården.
Avtalen tecknades med ett konsultföretag vars vd i sin tur ingått skenavtal med ett bolag som tillhörde 69-åringens nära vän. Pengarna till vännens bolag anses utgöra mutor till 69-åringen.
I andra fall har pengarna gått direkt till 69-åringen.
Åtalspunkterna gällande anstalten Saltvik i Härnösand och häktet i Sollentuna ogillas liksom punkten som gäller byggandet av polisens administrativa centrum i Linköping.
Målet har pågått i tingsrätten i 50 dagar. Omkring 80 vittnen har hörts och en omfattande bevisning har lagts fram.