Demonstranterna gick på stadens främsta affärsgata Michigan Avenue och lyckades stoppa kommersen på Black Friday, årets största shoppingdag.
Demonstrationen leddes av politikern och pastorn Jesse Jackson och flera delstatspolitiker.
Stadens myndigheter släppte i tisdags ett filmklipp av hur den svarte 17-årige Laquan McDonald förra hösten skjuts med totalt 16 skott av en vit polisman. Trots att polisen åtalats för mord, vilket är i det närmast unikt efter en sådan händelse, fick publiceringen känslorna att svalla.
Klippet har fått debatten om polisvåld och rasism att blossa upp på nytt i USA.