Det var Tottenhams första Champions League-match på sex år och tanken var de skulle hämta hem tre poäng framför ett utsålt Wembley. Men festen kom snabbt av sig när Bernardo Silva, i den 16:e minuten, bombade in 0-1 bakom Hugo Lloris i Tottenham-målet.
De 85 011 betalande, nytt rekord för klubben och för engelsk fotboll, blev nog än mer chockade när de istället för en kvittering fick se Monaco och Thomas Lemar utöka till 0-2.
Hemmapubliken fick visserligen upp hoppet då Toby Alderweireld ordnade en reducering genom att resolut nicka in 1-2 i första krysset.
Tottenham tryckte på i andra halvlek och stjärnan Harry Kane hade ett jätteläge att kvittera. Dock lyckades han inte bättre än att Danijel Subasic i Monaco-målet enkelt kunde rädda.