Wästberg var riksdagsledamot för tidigare Folkpartiet 1976–1982 och statssekreterare i finansdepartementet 1991–1993.

Från 1993 till 1995 var han chefredaktör för Expressen och 1996–1999 styrelseordförande för Sveriges Radio.

Från 1999 till 2004 tjänstgjorde han som generalkonsul i New York, och var 2005–2010 generaldirektör för Svenska Institutet. 2016 var Wästberg ordförande i den statliga demokratiutredningen.

Olle Wästberg var sedan 55 år gift med Inger Claesson Wästberg. Tillsammans har de två vuxna söner. Han var även bror med författaren och Akademiledamoten Per Wästberg.

Olle Wästberg blev 78 år gammal.