När Barack Obama tillsammans med familj nu stegar ner från flygplanstrappan i ett regnigt Havanna för att skaka hand med landets utrikesminister Bruno Rodríguez Parrilla är det 88 år sedan en amerikansk president senast besökte landet.
Veckans kubabesök är både historiskt och omtvistat. Republikanerna i allmänhet och senator Marco Rubio i synnerhet har kritiserat presidenten kraftigt för den upptinade relationen med kommunistlandet.
Syftet med familjen Obamas tvådagarsbesök är att fortsätta att normalisera relationerna, en process som startades av Obama och president Raúl Castro i december 2014.
– USA står vid ett vägval när det gäller den symboliskt viktiga relationen till Kuba – och hela den latinamerikanska kontinenten. Och Obama har bestämt sig, han vill lägga konflikten bakom sig, konstaterar Mats Karlsson, direktör vid Utrikespolitiska institutet.
– Det andra perspektivet representeras av Donald Trump, som vill bygga en mur tvärsöver kontinenten.
Flyg och telefon
Det senaste året har bland annat direkta telefonförbindelser samt kommersiella flyg mellan länderna återupptagits och i juli öppnade USA och Kuba ambassader i varandras huvudstäder.
”Vanlig” turism till ö-landet hindras dock av USA:s handelsembargo. För att häva det krävs ett kongressbeslut vilket inte är sannolikt i nuläget då Republikanerna har majoritet i båda kamrarna.
Men inför resan har Obamaregeringen lättat på andra restriktioner rörande resor och handel samt banat väg för att tillgången till amerikanska banker och dollar ska öka för kubaner.
Samtidigt har Vita huset betonat att Obama ska träffa regimkritiska dissidenter under besöket, och presidenten har haft möten med exilkubaner i Washington.
Haussat tal
Familjen Obama inleder resan med att besöka gamla Havanna och dess katedral på söndag. På måndag väntar överläggningar med president Castro, möten med entreprenörer och statsmiddag.
På tisdag – innan presidenten träffar människorättsaktivister och går på basebollmatch mellan Floridalaget Tampa Bay Rays och Kubas landslag – äger det kanske hetast emotsedda inslaget rum: Obamas tal till det kubanska folket.
– Presidenten kommer att tala om den komplicerade historien mellan våra länder. . . och samtidigt vill han tydliggöra sin vision när det gäller det framtida förhållandet mellan USA och Kuba, sade Vita husets biträdande säkerhetsrådgivare Ben Rhodes vid en telefonbriefing om resan härom dagen.
Även om talet inte kommer att matcha den tidigare kubanske ledaren Fidel Castros maratontal på Revolutionstorget när det gäller längt och antal åhörare så lär det väcka reaktioner.
Av säkerhetsskäl kan det inte hållas utomhus, enligt Rhodes blir det sannolikt på Gran Teatro Alicia Alonso, ofta kallad Nationalteatern. Mats Karlsson anser att Obama bör understryka att en ny period nu inleds.
– Han måste prata om demokrati och mänskliga rättigheter och han bör säga att det kubanska folket nu ska välja sin egen väg.
Varning
Obama har varit tydlig med att han ska diskutera mänskliga rättigheter under besöket. Men den statskontrollerade kubanska tidningen Granma varnade i en ledare nyligen för att ”vi kommer inte att tillåta att vi blir pressade över våra interna affärer”.
I ledaren heter det också att Obama kommer att välkomnas varmt men man betonar att ingen kan tvivla på Kubas lojalitet gentemot sina ”revolutionära och anti-imperialistiska ideal”.
På tisdag kväll reser presidentfamiljen vidare till Argentina.
Gripanden inför besöket
En grupp dissidenter frihetsberövades bara timmar innan presidenten landar. Det var rörelsen Damer i vitt (Damas de Blanco), som bland annat består av fruar och barn till politiska fångar i landet, som i dag satte sig ner och blockerade en gata i området Miramar i Havanna. Ett 50-tal personer drogs in i polisfordon medan motdemonstranter skrek slagord efter dem, rapporterar Reuters.
En liknande manifestation genomförs varje söndag, och de frihetsberövade släpps oftast efter några timmar. Men den här gången var protesten ovanligt intensiv.
Berta Soler, ledare för Damer i vitt, har bjudits in när Obama ska träffa människorättsaktivister på tisdag. Hon var en av dem som frihetsberövades i dag.